故事的背景是美國正值蓬勃發展的年代，人們喜歡炫富，城市招牌ゝ建築一個比一個吸睛ゝ一個比一個誇張，到了夜晚，炫目的霓虹燈點綴城市一片金壁輝煌，其中，最吸引眾人目光的，便是夜夜在蓋茲比家舉辦的豪華派對。
故事的設定是用第三人的口吻來敘述這整個故事，卡拉威在這個故事中扮演了相當奇妙的角色。首先，妹夫布坎南對老婆不忠，還膽敢公然當著老婆表哥卡拉威的面，公然和情婦調情親熱。卡拉威既是黛西的表哥，理應要站在表妹那邊訓斥妹夫，但身為男人，和其他男人一同縱情於女人鄉中，是男人情誼的展現，而且他是背景和財力遠不如妹夫的蹩腳男人。於是，他選擇了沉默，隱忍。
在黛西與蓋茲比之間的關係，他仍然扮演著曖昧的存在。
論關係，黛西是他的表妹，明知男方認識表妹的動機不純，怎麼可以引介。論情感，在所有人都把他的存在視為空氣時，有錢有勢ゝ多少名媛淑女想跟他攀親帶戚的蓋茲比竟對他如此重視親切，這樣的友誼怎麼不令卡拉威心存感激。不過，反正妹夫也有出軌，卡拉威沒有向表妹告狀ゝ也無法阻止他繼續外遇，那讓表妹也和舊情人相逢好了，也許引介兩人的重逢，也含有卡拉威小小的叛逆之意。
電影開頭前10分鐘，蓋茲比與他家的豪華派對絕對是城內眾人討論的熱門話題，所有人對這個能每天舉辦如此奢華派對，財力驚人，卻又沒人真的知道他的來歷的神祕人物好奇極了，在派對上每個人都竭力搶著說自己和蓋茲比的關係，然而眾說紛芸拼湊而出的蓋茲比，反而益發顯得神秘。然後導演也十足吊足觀眾胃口，無論是卡拉威眼中鄰居眺望遠方船塢的背影，還是派對中特寫那隻戴著戒指的手指，就是遲遲不讓蓋茲比真面目示觀眾。
李奧詮釋的蓋茲比，充野了野心，還有一股孩子氣的活力。正是這股帶點天真的孩子氣，讓他的氣質特別顯得與眾不同，也因此被懷疑根本不是上流社會背景出身。所謂上流社會背景特質，發揮到極致的人，黛西的老公布坎南，一臉我就是上帝的高高在上模樣，任何事情總是一副理所當然的態度；相對地，蓋茲比太有禮貌ゝ太親切ゝ太活潑到有點輕佻ゝ甚至太專情，這都不是上流社會的主流價值。
而黛西，心知肚明老公的外遇，雖然懊惱被忽視而且整天晾在家，卻也無可奈何；突然，那個人人口中的傳奇人物蓋茲比原來竟是舊情人，還且還對自己念念不忘，這對女人而言是多麼大的恭維！備受關注的虛榮及被寵愛的渴望，加上舊情未竟的遺憾，重新點燃了這段外遇的愛火。
然而情郎卻不因此滿足，蓋茲比不只要愛情，也要名份！因此，他要求黛西向布坎南提離婚。蓋茲比深信他和黛西的感情一切都和五年前一樣，而且這次他有了財富ゝ有了地位，更有自信與黛西長相廝守。令人難過的是，五年的日子並不只是時光流逝，這五年來，黛西和布坎南共同生活所累積的點滴回憶，恐怕已超越五年前黛西和蓋茲比剛萌芽的青澀愛苗。在抉擇時刻，黛西仍割捨不下夫妻之情；此外，蓋茲比受到布坎南針對他的出身背景部分的刻意挑釁，流露出的”非上流社會”特質開始令黛西不安，急欲逃離，終於導致一切悲劇。
諷刺的是，車禍後，在利益關係一致情況下，黛西和老公竟然重新互相依靠了！黛西撞死了布坎南的情婦，布坎南理應恨她，布坎南本來有的二個女人現在只剩一個了，所以反而要好顧好僅有的這個。黛西和布坎南才是直接和間接導致這起悲劇的人，卡拉威是最清楚一切的人，布坎南和黛西自私的行為令他不恥與痛心，仍不忍也不敢把真相告訴始終懷抱著希望的蓋茲比。最後，曾經風光一時的蓋茲比，落得淒慘慘死下場，死後連一個來憑伄的人都沒有。
也許他生前就已經像死後一樣的寂寞，聚集在他家的大批群眾，除了卡拉威，有哪個是真的知交，直到死後，除了卡拉威，還是沒有任何一個人在乎他。
由左至右為：情婦ゝ布坎南ゝ黛西ゝ蓋茲比ゝ黛西的朋友(忘了她的名字)ゝ卡拉威
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